Предельные одноосновные карбоновые кислоты


Содержание

Предельные одноосновные карбоновые кислоты

Номенклатура. В ряду карбоновых кислот чаще всего используют тривиальные названия, многие из которых указывают на источник получения карбоновых кислот.

По систематической номенклатуре название карбоновых кислот образуется от названия соответствующих алканов с добавлением окончания «овая» и слова «кислота». Нумерацию углеводородной цепочки начинают с углерода карбоксильной группы.

Способы получения. Известен ряд общих способов получения кислот.

1. Каталитическое окисление парафиновых углеводородов кислородом воздуха:

В промышленности для получения карбоновых кислот используют парафиновые углеводороды с числом углеродных атомов С20 – С40 и получают кислоты С10 – С20.

2. Реакция оксосинтеза:

3. Окисление альдегидов:

Необходимые для синтеза кислот, альдегиды получают по реакции Кучерова или каталитическим дегидрированием спиртов.

4. Гидролиз нитрилов:

5. Гидролиз геминальных галогенпроизводных:

6. Гидролиз жиров:

Химические свойства карбоновых кислот.Химические свойства карбоновых кислот определяются теми электронными эффектами, которые действуют в карбоксильной группе и молекуле в целом.

Электронная структура молекулы позволяет выделить следующие основные направления протекания химических реакций карбоновых кислот:

― реакции с разрывом связи О-Н (направление I);

― реакции с разрывом связи С-О (направление II);

― реакции в углеводородном радикале (направление III).

I. Кислотно-основные свойства кислот (направление I). Влияние кислорода карбонильной группы приводит к накапливанию частично положительного заряда на атоме углерода, что в свою очередь, за счет индукционного эффекта, приводит к значительному снижению электронной плотности на кислороде гидроксильной группы, вследствие чего протон практически не удерживается, легко отрывается и кислоты обладают ярко выраженными кислотными свойствами.

Диссоциация кислот с отрывом протона выгодна и энергетически, так как при этом образуется карбоксилат анион, стабилизированный резонансом и обладающий меньшей энергией, чем исходная кислота. Карбоксилат-анион является гибридом двух структур (1 и 2), стабилизированных резонансом. В карбоксилат-анионе атом находится в состоянии sp2- гибридизации. Не спаренный p- электрон углерода одинаково равномерно перекрывается с p- электроном двух атомов кислорода.

Присутствие галогена в алкильном радикале усиливает кислотные свойства кислот. Наиболее сильной кислотой является трихлоруксусная кислота. Легкость отрыва протона в трихлоруксусной кислоте объясняется отрицательным индукционным эффектом галогена, что уменьшает электронную плотность на карбоксилат-анионе и дестабилизирует его.

Кислотность галогензамещенных карбоновых кислот изменяется в следующем порядке:

Присутствие донорных заместителей в алкильном радикале увеличивает электронную плотность на карбоксилат-анионе и протон сильнее удерживается им.

В этом ряду муравьиная кислота обладает большими кислыми свойствами, чем уксусная.

Карбоновые кислоты взаимодействуют с активными металлами, гидроксидами металлов, солями:

II Реакции с разрывом связи С-ОН (направление II).

Реакции с разрывом связи С-ОН протекают по механизму нуклеофильного замещения (SN) и приводят к образованию так называемых функциональных производных карбоновых кислот. К ним относятся:

Механизм реакций нуклеофильного замещения сводится к следующему:

— нуклеофил.

1. Образование хлорангидридов карбоновых кислот:

Хлорангидриды карбоновых кислот являются реакционно способным классом соединений и широко используются в органическом синтезе для получения диоксикетонов и карбоновых кислот:

2. Образование ангидридов карбоновых кислот:

Ангидриды карбоновых кислот также являются реакционно-способными соединениями. Ангидрид уксусной кислоты используется как ацелирующий агент:

При растворении уксусного ангидрида в воде образуется уксусная кислота.

3. Образование амидов карбоновых кислот:

4. Образование сложных эфиров:

III. Реакции в углеводородном радикале (направление III). Эти реакции протекают по механизму радикального замещения (SR):

Кроме выше перечисленных направлений взаимодействия карбоновые кислоты вступают в реакции окисления. Окисление карбоновых кислот протекает в жестких условиях с образованием оксикислот. В неразветвленных карбоновых кислотах окисление проходит в β- положении, а в разветвленных – в α-положении к углероду карбонильной группы:

Применение карбоновых кислот.Муравьиная кислота – жидкость с резким запахом. В промышленности муравьиную кислоту получают из формиата натрия, который образуется при пропускании оксида углерода через раствор едкого натра.

Полученную соль действием серной кислоты переводят в свободную кислоту:

Муравьиная кислота широко распространена в природе. Она содержится в крапиве, хвое, является продуктом жизнедеятельности муравьев. Муравьиная кислота используется как консервирующий агент. Раствор её в этаноле известен как муравьиный спирт.

Уксусная кислота. Эту кислоту называют еще ледяной, так как при +16,5 0С она застывает в кристаллическую массу. Уксусная кислота обладает характерным острым запахом и смешивается с водой в любых соотношениях. 3-5% раствор уксусной кислоты известен под названием уксуса, а 70-80 % раствор как уксусная эссенция. Для пищевых целей уксусную кислоту получают уксусно-кислым брожением.

Высокомолекулярные карбоновые кислоты (пальмитиновая и стеариновая). Смесь этих кислот называют стеарином. Стеарин применяется для изготовления свеч, создания основы для губных помад, обувных кремов. Стеарин получают возгонкой гидролизованного жира. Высокомолекулярные карбоновые кислоты с числом углеродных атомов С10-С20 используется для получения активной основы синтетических моющих средств.

В качестве активной основы моющих средств обычно выступают алкилсульфаты. Общая схема получения алкилсульфанатов сводится к следующему:

Содержание алкилсульфатов в рецептурах синтетических моющих средств составляет 30%. Они являются поверхностно активными веществами и обладают высокой моющей способностью.

Моющее действие поверхностно-активных веществ. Поверхностно-активными веществами называются соединения, способные адсорбироваться на поверхности раздела фаз и изменять их поверхностное натяжение. К поверхностно активным веществам, обладающим моющими свойствами, относятся:

Структуру поверхностно-активных веществ можно рассматривать состоящей из двух фрагментов: гидрофильная часть, то есть растворимая в воде и гидрофобная часть, представленная длинноцепочным углеводородным радикалом, нерастворимая в воде.

Моющее действие поверхностно-активных веществ объясняется следующими факторами: при гидролизе поверхностно активных веществ создается щелочная среда, которая вызывает эмульгирование жиров с поверхности. Сами поверхностно-активные вещества обеспечивают стабильность этих эмульсий. Стойкие эмульсии образуются за счет адсорбции поверхностно-активных веществ на поверхности жировых капель, что не позволяет этим каплям (грязи) соединяться друг с другом и грязь не оседает на ткани, а остается в водной среде и удаляется.

Предыдущая26272829303132333435363738394041Следующая

Дата добавления: 2015-03-19; просмотров: 1326;

ПОСМОТРЕТЬ ЕЩЕ:

Предельные одноосновные карбоновые кислоты, свойства

Карбоновые кислоты — органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп -СООН, соединённых с углеводородным радикалом или водородным атомом.

– карбоксильная группа

Гомологический ряд

НСООН метановая (муравьиная)

СН3СООН этановая (уксусная)

С2Н5СООН   пропановая (пропионовая)

С3Н7СООН   бутановая (масляная)

С4Н9СООН  пентановая

С15Н31СООН  пальмитиновая

С17Н35СООН  стеариновая

Физические свойства

Низшие карбоновые кислоты – это жидкости с острым запахом, растворимы в воде.

Высшие карбоновые кислоты – твёрдые вещества без запаха, не растворимы в воде. Муравьиная кислота – средней силы, уксусная – слабая.

Химические свойства

Диссоциация (слабые кислоты, меняют окраску индикаторов)

CH3COOH CH3COO + H+

2. Взаимодействие с металлами

2CH3COOH + Mg → (CH3 –COО)2Mg + H2

3. С оксидами

CH3COOH + MgO → (CH3 –COO)2Mg + H2O

Предельные одноосновные карбоновые кислоты. Сложные эфиры.

С гидроксидами

CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O

5. С солями более слабых и летучих кислот

2CH3COOH + Na2CO3 → CH3COONa + H2CO3 (разлагается на H2O и CO2 )

Со спиртами (реакция этерификации)

CH3COOH + С2Н5ОН →СН3СООС2Н5 +Н2О

  уксусно-этиловый эфир

Применение уксусной кислоты: получение лекарств, волокон, пластмасс, солей, фруктовых эссенций, растворителей, в пищевой промышленности.



Общая формула

Классификация

(т.

е. числукарбоксильных групп в молекуле):

(монокарбоновые) RCOOH; например:

СН3СН2СН2СООН;

(дикарбоновые) R(COOH)2; например:

НООС-СН2-СООН пропандиовая (малоновая) кислота

(трикарбоновые) R(COOH)3 и т.

д.

предельные; например: СН3СН2СООН;

непредельные; например: СН2=СНСООН пропеновая(акриловая) кислота

, например:

, например:

Предельные монокарбоновые кислоты

(одноосновные насыщенные карбоновые кислоты) – карбоновые кислоты, в которых насыщенный углеводородный радикал соединен с одной карбоксильной группой -COOH.

Все они имеют общую формулу

Номенклатура

Систематические названия одноосновных предельных карбоновых кислот даются по названию соответствующего с добавлением суффикса — и слова

1. НСООН метановая (муравьиная) кислота

СН3СООН этановая (уксусная) кислота

3. СН3СН2СООН пропановая (пропионовая) кислота

Изомерия

Изомерия скелета в углеводородном радикале проявляется, начиная с бутановой кислоты, которая имеет два изомера:

Межклассовая изомерия проявляется, начиная с уксусной кислоты:

— CH3-COOH уксусная кислота;

— H-COO-CH3 метилформиат (метиловый эфир муравьиной кислоты);

— HO-CH2-COH гидроксиэтаналь (гидроксиуксусный альдегид);

— HO-CHO-CH2 гидроксиэтиленоксид.

Гомологический ряд

Тривиальное название

Название по ИЮПАК

Формула

Муравьиная кислота

Метановая кислота

Уксусная кислота

Этановая кислота

Пропионовая кислота

Пропановая кислота

Масляная кислота

Бутановая кислота

Валериановая кислота

Пентановая кислота

Капроновая кислота

Гексановая кислота

Энантовая кислота

Гептановая кислота

Каприловая кислота

Октановая кислота

Пеларгоновая кислота

Нонановая кислота

Каприновая кислота

Декановая кислота

Ундециловая кислота

Ундекановая кислота

Пальмитиновая кислота

Гексадекановая кислота

Стеариновая кислота

Октадекановая кислота

Кислотные остатки и кислотные радикалы

Кислота

Кислотный остаток

Кислотный радикал (ацил)

НСООН
муравьиная

НСОО-
формиат

СН3СООН
уксусная

СН3СОО-
ацетат

СН3СН2СООН
пропионовая

СН3СН2СОО-
пропионат

СН3(СН2)2СООН
масляная

СН3(СН2)2СОО-
бутират

СН3(СН2)3СООН
валериановая

СН3(СН2)3СОО-
валериат

СН3(СН2)4СООН
капроновая

СН3(СН2)4СОО-
капронат

Электронное строение молекул карбоновых кислот

Показанное в формуле смещение электронной плотности в сторону карбонильного атома кислорода обусловливает сильную поляризацию связи О-Н, в результате чего облегчается отрыв атома водорода в виде протона — в водных растворах происходит процесс кислотной диссоциации:

RCOOH ↔ RCOO- + Н+

В карбоксилат-ионе (RCOO-) имеет место р, π-сопряжение неподеленной пары электронов атома кислорода гидроксильной группы с р-облаками, образующими π- связь, в результате происходит делокализация π- связи и равномерное распределение отрицательного заряда между двумя атомами кислорода:

В связи с этим для карбоновых кислот, в отличие от альдегидов, не характерны реакции присоединения.

Физические свойства

Температуры кипения кислот значительно выше температур кипения спиртов и альдегидов с тем же числом атомов углерода, что объясняется образованием циклических и линейных ассоциатов между молекулами кислот за счет водородных связей:

Химические свойства

I.

Кислотные свойства

Сила кислот уменьшается в ряду:

НСООН → СН3СООН → C2H6COOH → …

1. Реакции нейтрализации

СН3СООН + КОН → СН3СООК + н2O

2.

Реакции с основными оксидами

2HCOOH + СаО → (НСОО)2Са + Н2O

3. Реакции с металлами

2СН3СН2СООН + 2Na → 2СН3СН2COONa + H2↑

4.

Карбоновые кислоты

Реакции с солями более слабых кислот (в т. ч. с карбонатами и гидрокарбонатами)

2СН3СООН + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2↑ + Н2O

2НСООН + Mg(HCO3)2 → (НСОО)2Мg + 2СO2↑ + 2Н2O

(НСООН + НСО3- → НСОО- + СO2 +Н2O)

5.

Реакции с аммиаком

СН3СООН + NH3 → CH3COONH4

II. Замещение группы -ОН

1. Взаимодействие со спиртами (реакции этерификации)

2.

Взаимодействие с NH3 при нагревании (образуются амиды кислот)

Амиды кислот гидролизуются с образованием кислот:

или их солей:

3.

Образование галогенангидридов

Наибольшее значение имеют . Хлорирующие реагенты — PCl3, PCl5, тионилхлорид SOCl2.

4.

Образование ангидридов кислот (межмолекулярная дегидратация)

Ангидриды кислот образуются также при взаимодействии хлорангидридов кислот с безводными солями карбоновых кислот; при этом можно получать смешанные ангидриды различных кислот; например:

Особенности строения и свойств муравьиной кислоты

Строение молекулы

Молекула муравьиной кислоты, в отличие от других карбоновых кислот, содержит в своей структуре

Химические свойства

Муравьиная кислота вступает в реакции, характерные как для кислот, так и для альдегидов.

Проявляя свойства альдегида, она легко окисляется до угольной кислоты:

В частности, НСООН окисляется аммиачным раствором Ag2O и гидроксидом меди (II) Сu(ОН)2, т. е. дает качественные реакции на альдегидную группу:

При нагревании с концентрированной H2SO4 муравьиная кислота разлагается на оксид углерода (II) и воду:

Муравьиная кислота заметно сильнее других алифатических кислот, так как карбоксильная группа в ней связана с атомом водорода, а не с электроно-донорным алкильным радикалом.

Способы получения предельных монокарбоновых кислот

1.

Окисление спиртов и альдегидов

Общая схема окисления спиртов и альдегидов:

В качестве окислителей используют KMnO4, K2Cr2O7, HNO3 и другие реагенты.

Например:

5С2Н5ОН + 4KMnO4 + 6H2S04 → 5СН3СООН + 2K2SO4 + 4MnSO4 + 11Н2O

2.

Гидролиз сложных эфиров

3. Окислительное расщепление двойных и тройных связей в алкенах и в алкинах

Способы получения НСООН (специфические)

1.

Взаимодействие оксида углерода (II) с гидроксидом натрия

СO + NaOH → HCOONa формиат натрия

2HCOONa + H2SO4 → 2НСООН + Na2SO4

2. Декарбоксилирование щавелевой кислоты

Способы получения СН3СООН (специфические)

1.

Каталитическое окисление бутана

2. Синтез из ацетилена

3. Каталитическое карбонилирование метанола

4.

Уксуснокислое брожение этанола

Так получают пищевую уксусную кислоту.

Получение высших карбоновых кислот

Гидролиз природных жиров

Непредельные монокарбоновые кислоты

Важнейшие представители

Общая формула алкеновых кислот:

CH2=CH-COOH пропеновая (акриловая) кислота

Высшие непредельные кислоты

Радикалы этих кислот входят в состав растительных масел.

C17H33COOH — олеиновая кислота, или цис-октадиен-9-овая кислота

Транс-изомер олеиновой кислоты называется элаидиновой кислотой.

C17H31COOH — линолевая кислота, или цис, цис-октадиен-9,12-овая кислота

C17H29COOH — линоленовая кислота, или цис, цис, цис-октадекатриен-9,12,15-овая кислота

Особенности химических свойств

Кроме общих свойств карбоновых кислот, для непредельных кислот характерны реакции присоединения по кратным связям в углеводородном радикале.

Так, непредельные кислоты, как и алкены, гидрируются и обесцвечивают бромную воду, например:

Отдельные представители дикарбоновых кислот

Предельные дикарбоновые кислоты HOOC-R-COOH

HOOC-CH2-COOH пропандиовая (малоновая) кислота, (соли и эфиры — малонаты)

HOOC-(CH2)2-COOH бутадиовая (янтарная) кислота, (соли и эфиры — сукцинаты)

HOOC-(CH2)3-COOH пентадиовая (глутаровая) кислота, (соли и эфиры — глутораты)

HOOC-(CH2)4-COOH гексадиовая (адипиновая) кислота, (соли и эфиры — адипинаты)

Особенности химических свойств

Дикарбоновые кислоты во многом сходны с монокарбоновыми, однако являются более сильными.

Например, щавелевая кислотасильнее уксусной почти в 200 раз.

Дикарбоновые кислоты ведут себя как двухосновные и образуют два ряда солей — кислые и средние:

HOOC-COOH + NaOH → HOOC-COONa + H2O

HOOC-COOH + 2NaOH → NaOOC-COONa + 2H2O

При нагревании щавелевая и малоновая кислоты легко декарбоксилируются:

Определение молекулярной формулы вещества. Химия в жизни общества

1.CuO

2.Al

3.СаСО3

4.FeSO4

5.СН2(ОН)СН2СН2ОН

6.С6Н5-С2Н5

7.С4Н9Сl

8.С3Н7NO2

9.С2Н5СОН

10.С5Н8

11.С3Н8О

12.С2Н6О2

13.С6Н12

14.С4Н9ОН

15.С3Н7СОН

Химия в жизни общества
Ответ
Ответ
Ответ        

Список литературы

Основная

Габриелян О.С. Химия 11 класс (базовый уровень). — М.: Дрофа, 2006.

2. Габриелян О.С. Химия. 10 класс (базовый уровень). — М.: Дрофа, 2005.

3. Габриелян О.С., Лысова Г.Г. Химия 11 класс (профильный уровень). — М.: Дрофа, 2006.

4. Габриелян О.С., Маскаев Ф.Н., Пономарев С.Ю., Теренин В.И. Химия 10 класс. — М.: Дрофа, 2001.

Интенсивная подготовка к ЕГЭ. Химия. Методические материалы.- М.: Эксмо, 2008.

6. Максименко О.О. Химия. Полный школьный курс для ЕГЭ. — М.: ОЛМА медиа групп, 2008.

Медведев Ю.Н. ЕГЭ. Химия. Типовые тестовые задания. – М.: Экзамен, 2008.

8. Пособие по подготовке к ЕГЭ. Химия. Типовые тестовые задания. – СПб.: Тригон, 2008.

9. Самое полное издание реальных заданий ЕГЭ: 2008: Химия / Авт.-сост. А.С. Корощенко, М.Г. Снастина. – М. АСТ: Астрель, 2008.

10. Самое полное издание типовых вариантов реальных заданий ЕГЭ: 2009: Химия / Авт.-сост.

А.С. Корощенко, М.Г. Снастина. – М. АСТ: Астрель, 2008.

11. Сдаем единый государственный экзамен. Химия / Авт.-сост. А.А. Каверина, Д.Ю. Добротин, А.С. Корощенко и др. – М.: Дрофа, 2007.

12. www.ege.ru.

13. www.fipi.ru.

Дополнительная

1. Габриелян О.С. Общая химия в тестах, задачах, упражнениях.

Предельные одноосновные карбоновые кислоты

11 класс. – М.: Дрофа, 2003.

2. Габриелян О.С., Остроумов И.Г. Изучаем химию в 9 классе. – М.: Блик и К◦ , 2003.

3. ЕГЭ 2009. Химия. Репетитор / П.А. Оржековский, Н.Н. Богданова, В.В. Загорский и др. – М.: Эксмо, 2008.

4. Каверина А.А., Медведев Ю.Н., Добротин Д.Ю. Типичные ошибки при выполнении заданий Единого государственного экзамена по химии. – М.: ООО «ТИД «Русское слово – РС», 2009.

5. Каверина А.А., Снастина М.Г. Как подготовиться к ЕГЭ: советы выпускнику // Химия для школьников.

— 2008. — №1.

6. Кузьменко Н.Е., Еремин В.В., Попков В.А. Начала химии. – М.: Экзамен, 2000.

7. Подготовка к ЕГЭ по химии. Электронное учебное издание. М.: Физикон. Дрофа, 2005.

8. Хомченко Г.П. Химия для поступающих в ВУЗы — М.: Просвещение, 2001.

Солодова Н.И., Дегтярев П.А. Подготовка к ЕГЭ: выполнение заданий высокого уровня сложности // Химия для школьников, 2007. №3; 2008. №2.

От автора……………………………………………………………………..
Современные представления о строении атомов…………………………..
Периодический закон и Периодическая система химических элементов Д.И.

Менделеева………………………………………………………………

 
Электроотрицательность. Степень окисления. Валентность и валентные возможности атомов…………………………………………………………  
Химическая связь и строение вещества…………………………………….
Вещества молекулярного и немолекулярного строения. Зависимость свойств веществ от особенностей их кристаллической решетки…………  
Гибридизация электронных орбиталей и пространственное строение молекул………………………………………………………………………..

 
Растворы. Расчеты, связанные с понятием массовой доли растворенного вещества………………………………………………………………………  
Классификация химических реакций…………………………………………
Тепловой эффект химической реакции……………………………………..
Термодинамика химических процессов. Закон Гесса. Понятие об энтальпии, энтропии, энергии Гиббса ………………………………………  
Скорость химической реакции………………………………………………
Химическое равновесие………………………………………………………

Электролитическая диссоциация. Реакции ионного обмена………………
Гидролиз………………………………………………………………………
Окислительно-восстановительные реакции………………………………..

Электролиз……………………………………………………………………
Классификация неорганических и органических веществ. Изомерия. Гомология…………………………………………………………………….

 
Общая характеристика металлов в связи с их положением в периодической системе Д.И. Менделеева. Простые вещества-металлы.

Общие химические свойства металлов. Общие способы получения металлов. Коррозия. Металлы побочных подгрупп……………………….

 
Оксиды и гидроксиды металлов…………………………………………….
Общая характеристика неметаллов в связи с их положением в периодической системе химических элементов Д.И. Менделеева и особенностями строения их атомов.

Характерные химические свойства простых веществ-неметаллов. Водородные соединения неметаллов. Оксиды неметаллов и соответствующие им гидроксиды………………….

   
Генетическая связь между классами неорганических и органических веществ………………………………………………………………………..  
Определение молекулярной формулы вещества……………………………

Химия в жизни общества…………………………………………………….
Ответы……………………………………………………………………….
Список литературы………………………………………………………….

[1] На задания 52 – 81 даны возможные варианты ответа; допускаются иные формулировки, не искажающие смысла задания.

[2] На задания 17 – 29 даны возможные варианты ответа; допускаются иные формулировки, не искажающие смысла задания.

Дата добавления: 2016-11-12; просмотров: 732 | Нарушение авторских прав

Похожая информация:

Поиск на сайте:

Карбоновые кислоты.

Номенклатура. 1) Тривиальная: Н–СООН муравьиная, С15Н31СООН пальмитиновая, СН3–СООН уксусная, С17Н35СООН стеариновая, С2Н5–СООН пропионовая,

1) Тривиальная:

Н–СООН муравьиная, С15Н31СООН пальмитиновая,
СН3–СООН уксусная, С17Н35СООН стеариновая,
С2Н5–СООН пропионовая, С17Н33СООН олеиновая,
С3Н7–СООН масляная, С17Н31СООН линолевая,
С4Н9–СООН валериановая, С17Н29СООН линоленовая,
СН2=СН–СООН акриловая, НООС–СООН щавелевая,
СН2–СН =СН–СООН кротоновая, НООС–СН2–СООН малоновая,
С6Н5–СООН бензойная, НООС–(СН2)2–СООН янтарная.

2) МН: корень + суффикс + окончание – «овая к-та».

Остаток к-ты без гидроксильной группы наз-ся ацилом. Название конкретных ацилов производят от латинских названий соответствующих к-т:

Формил Ацетил Бензоил

Название солей строят по названию ацила с заменой окончания –ИЛ на
–АТ: формиат, ацетат, бензоат и т.д.

Изомерия обусловлена:

1) изомерией углеродной цепи;

2) положением кратной связи для непредельных к-т;

3) положением заместителей и карбоксильной группы в циклах;

4) цис-, транс-изомерией.

Строение карбоксильной группы

группа проявляет –М и –I,
группа проявляет +М > –I.

В целом группа –СООН – сильный ЭА.

В результате р, p-сопряжения связь О Н ослабевает.

Вследствие близкого расположения и –ОН групп они оказывают взаимное влияние друг на друга.

Два атома О имеют d-. Атом С имеет очень малый d+. Поэтому для к-т не характерны р-ции АN по группе. По причине р, p-сопряжения карбоновые к-ты более сильные к-ты, чем соответствующие им спирты.

Электронная плотность в карбоксилат-анионе выравнена и нет двойных и одинарных связей:

Поэтому карбоксилат-ион стабилен, энергетически устойчив. На силу к-т влияет характер радикала (R). Следовательно, самой сильной к-той гомологического ряда предельных КК является муравьиная.

Уксусная к-та уже слабее муравьиной за счет +I радикала –СН3. Ароматические к-ты сильнее алифатических. Бензойная к-та сильнее СН3СООН (бóльшая цепь сопряжения). ЭА заместители увеличивают кислотность, поэтому щавелевая к-та сильнее уксусной, а трихлоруксусная к-та сильнее щавелевой за счет –I трех атомов хлора.

Для карбоновых к-т характерны р-ции замещения Н –ОН группы карбоксила, р-ции замещения –ОН группы, а также замещение атома Н в положении a-углеродного атома, т.к.

группа –СООН за счет –I увеличивает подвижность атома Н в радикале.

Предыдущая13141516171819202122232425262728Следующая

Дата добавления: 2015-07-22; просмотров: 432;

ПОСМОТРЕТЬ ЕЩЕ:

Вам также может понравиться

Об авторе admin

Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *