Анилин легче реагирует с бромом чем бензол

АМИНЫ.

Вариант II

1. К ароматическим аминам относится

1) метиламин       2) бутиламин          3)
триэтиламин        4) дифениламин

2. К аминам относится
1)С2Н5NO2        2)С2Н5СN         3)С2Н5ОNO24)(С2Н5)2NН

3. Амины получаются в результате

1) нитрования алканов 2) окисления альдегидов

3)восстановлением нитросоединений   4) взаимодействия карбоновых кислот с аммиаком

4. Какую реакцию на
индикатор показывают амины жирного ряда?

1) кислотную

2) нейтральную

 3) щелочную

4) не действуют на индикатор

5. Более сильные основные свойства проявляет

1) анилин  2) аммиак   3)диметиламин     4) метиламин

6. Какие из следующих утверждений верны?

А. Анилин легче реагирует с бромом, чем бензол.

Б. Анилин является более сильным основанием, чем аммиак      

1) верно только А    2)
верно только Б  3) верны оба утверждения
4) оба утверждения неверны

7. При полном сгорании аминов образуются

1)СО, NO и Н2О             
2)СО2 и NO2          3)СO2, N2 и Н2О4) СО2,
NH3 и Н2O

8. Анилин от бензола можно отличить с помощью

1) раствора едкого натра       2) свежеосажденного гидроксида меди (II)

3) бромной воды                    4) аммиака

9. Наличием неподелённой электронной пары у атома азота в
диэтиламине можно объяснить его

1) основные свойства 2) способность к горению 3) способность к
хлорированию  4) летучесть

10. Анилин
взаимодействует с

А)
бромной водой

 Б) метаном

 В) бромоводородной кислотой

 Г) серной кислотой

 Д) гидроксидом натрия

 Е) кислородом

11. Метиламин

А) газообразное вещество

Б) имеет окраску

В) проявляет основные свойства

Г) является менее сильным основанием, чем аммиак

Д) реагирует с серной кислотой

Е)
реагирует с водородом   

  • 1. 4)
    2. 4)
    3. 3)
    4. 3)
    5. 3)
    6. 1)
    7. 3)
    8. 3)
    9. 1)
    10. А, В, Г, Е
    11. А, В, Д

Аминами называются органические производные аммиака, в которых один, два или три атома водорода заменены на углеводородные радикалы.
Амины, как и аммиак, проявляют ярко выраженные свойства оснований, что обусловлено наличием в молекуле амина атома азота, имеющего неподеленную пару электронов.
При взаимодействии анилина с соляной кислотой (C6H5NH2 + HCl = ?) он превращается в аммониевую соль (хлорид фениламмония), которая в отличие от оксониевой соли более устойчива и может быть выделена как индивидуальное вещество.

Под действием более сильного основания аммониевая соль разрушается с освобождением анилина.

 

Полученную соль иногда называют гидрохлоридом анилина.
Данную реакцию часто используют для выделения и очистки анилина.

Этот амин не растворим в воде, но растворяется в хлороводородной кислоте, так как превращается в аммониевую соль. Это позволяет отделить анилин от примеси не растворимых в воде органических соединений.

Тест по теме » Амины»

Нейтрализация водного раствора приводит к выделению анилина в виде свободного соединения.
Анилин – бесцветная маслообразная жидкость со своеобразным запахом, тяжелее воды и плохо растворяется в ней.

Ядовит. При стоянии на воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Впервые был выделен из каменноугольной смолы (1834). В промышленности его получают в больших количествах восстановлением нитробензола по реакции Зинина. Широко применяют для получения красителей, пластических масс, фотографических проявителей и лекарственных средств.
 

Формула

Электронное строение

Неподеленная пара электронов атома азота участвует в сопряжении с π-системой бензольного ядра (р,π-сопряжение).

Поэтому ее способность к образованию донорно-акцепторной связи ослаблена.

Анилин. Свойства анилина.

В связи с этим основные свойства анилина выражены в значительно меньшей степени, чем у алифатических аминов.

Являясь заместителем 1 рода, аминогруппа повышает электронную плотность в орто- и пара-положениях бензольного ядра (аналогия с фенолом).

Физические свойства

Анилин — бесцветная маслянистая жидкость с характерным запахом, малорастворим в воде, тяжелее воды, ядовит.

Химические свойства

Взаимодействие с кислотами (образование солей)

Соли анилина, в отличие от анилина, хорошо растворимы в воде.

Сульфаниловая кислота является важным промежуточным продуктом в синтезе лекарственных веществ (сульфаниламидных препаратов).

Способы получения

Анилин получают из нитробензола восстановлением нитрогруппы -NO2 в аминогруппу -NH2.

Эту реакцию открыл русский химик Н. Н. Зинин . Восстановление нитробензола он производил сульфидом аммония:

C6H5NO2 + 3(NH4)2S → C6H5NH2 + 6NH3 + 3S + 2H2O

Восстановление можно производить и в кислой среде атомарным водородом, который образуется при взаимодействии металлов с кислотами:

C6H5NO2 + 6Н → C6H5NH2 + 2H2O,

а также газообразным Н2 при высоком давлении в присутствии катализатора:

C6H5NO2 + 3Н2 → C6H5NH2 + 2H2O

АНИЛИН (синоним: фениламин, аминобензол; C6H5NH2) — ароматический амин; исходный продукт для получения некоторых лекарственных препаратов и красителей. Анилин является промышленным ядом. Молекула анилина представляет собой бензол (см.), в котором один атом водорода замещен аминогруппой.

Впервые анилин был получен при перегонке индиго. Небольшие количества анилина выделены из каменноугольной смолы. Промышленное значение анилин приобрел после получения его Н. Н. Зйниным путем восстановления нитробензола по следующей схеме:

C6H5NO2 + 3H2S → C6H6NH2 + 2Н2О + 3S.

В лабораториях анилин получают восстановлением нитробензола (см.) оловом в крепкой соляной кислоте. В промышленности анилин получают каталитическим методом по схеме:

или обработкой хлорбензола аммиаком при t° 340° и повышенном давлении.

Анилин представляет собой бесцветную, маслянистую жидкость со своеобразным запахом, способную темнеть при стоянии на воздухе пли на свету; t°пл -6,2° t°кип 184,4° d204 = 1,022.

Хорошо растворяется в спирте, ацетоне, бензоле и других органических растворителях; растворимость в воде равна 3,11% при t° 16°. Наличие аминогруппы в молекуле анилина обусловливает высокую реакционную способность анилина в реакциях замещения.

Важнейшими реакциями анилина являются его галоидирование, диазотирование; получаемые в последнем случае диазосоединения (см.) являются одним из основных полупродуктов промышленного синтеза азокрасителей (см.). Анилин и его соединения широко используют в промышленности.

Например, метил- и диметиланилин применяют как антидетонаторы моторного топлива, для приготовления азо- и трифенилметановых красителей (см.

Красители); синтезируемый из анилина. мёркаптобензотиазол (в технике — каптакс) применяется как ускоритель вулканизации каучука. Анилин нашел свое применение и в фармацевтической промышленности. Так, из анилина получают сульфаниловую кислоту, из которой затем готовят бактерицидные препараты (см. Сульфаниламидные препараты). Другие соли анилина (анилиды) обладают противовоспалительным и жаропонижающим действием, например, фенацетин (см.), парацетамол (см.) и др.

Анилин токсичен, обладает способностью проникать не только через слизистую оболочку дыхательных путей, но и через кожу.

При вдыхании больших количеств анилина возникает отравление, сопровождающееся головокружением и повышенной возбудимостью. Анилин действует на кровь, вызывая превращение оксигемоглобина в метгемоглобин.

Обнаруживают анилин при помощи цветных реакций. Так, водные растворы анилина окрашиваются хлорной известью в интенсивно фиолетовый цвет. Пары анилина с K2Cr2O7 и серной кислотой вначале окрашиваются в красный, а затем в синий цвет.

Количественное определение анилина основано на реакции диазотирования по израсходованному нитриту.

Профессиональные вредности. Опасность профессиональных отравлений имеется при производстве самого анилина или применении его в качестве сырья: при выполнении работ внутри аппаратов, загрязненных анилином, при ремонте трубопроводов, при нарушениях технологического процесса, при бездействии вентиляции, при работах, связанных с отпуском, транспортировкой и выгрузкой анилина.

Острое отравление анилином чаще всего происходит в результате загрязнения им кожи рук, ног, лица, а также вдыхания горячих паров анилина.

Благоприятствующим отравлению моментом является теплый и влажный воздух производственного помещения, почему опасность отравления анилином больше в помещениях с повышенной температурой и влажностью воздуха, особенно летом. Особо важную роль в качестве предрасполагающего момента к отравлению анилином играет потребление алкоголя.

В легких случаях отравления анилином — выраженная синюшная окраска слизистой оболочки губ, кожи ушных раковин, концевых фаланг пальцев рук, небольшая слабость (особенно в ногах) и чувство разбитости, головная боль, головокружение, в крови появляется метгемоглобин (см.

Метгемоглобинемия).

При отравлениях анилином средней тяжести — сильная головная боль, усиление синюшности и других описанных выше симптомов, появляется тошнота, иногда рвота, шатающаяся походка, печень иногда увеличена и чувствительна при пальпации.

В случаях тяжелого отравления наступает нарушение или полная потеря сознания, рвота, учащение пульса, дыхания, содержание метгемоглобина доходит до 60—70%, печень значительно увеличена и при пальпации болезненна.

При хронических отравлениях анилином наблюдаются: токсический гепатит, нарушения со стороны нервно-психической сферы, расстройства сна, ослабление памяти, изменение реакции зрачков, брадикардия.

Следует учитывать, что многие амино- и нитросоединения бензольного ряда вызывают острые и хронические отравления, клиническая картина которых напоминает клиническую картину при отравлении анилином.

Анилин, ранее относимый к канцерогенным веществам, в настоящее время к ним не относится. Предполагается, что ранее зарегистрированные случаи опухолей мочевого пузыря у работающих с анилином были вызваны примесями, содержащимися в нем. В СССР (по данным И. Л. Липкина, 1952) не было зарегистрировано ни одного случая профессиональных опухолей мочевого пузыря от воздействия анилина как в производстве анилина, так и при его применении.

Описанные в 1926 году Я. Г. Готлибом и Н.

КОНТРОЛЬНО-ИЗМЕРИТЕЛЬНЫЕ МАТЕРИАЛЫ по органической химии

Д. Розенбаумом три случая опухолей мочевого пузыря, возникших под воздействием анилина у рабочих текстильного предприятия, в действительности вызваны бензидином (см.), с которым рабочие имели контакт.

Первая помощь при острых отравлениях: немедленное удаление пострадавшего из среды, где имело место отравление, освобождение его от загрязненной одежды, обмывание загрязненного участка кожи 1—2% раствором уксусной кислоты (горячий душ и ванна противопоказаны), вдыхание кислорода и карбогена; в некоторых случаях показано кровопускание с последующим внутривенным введением раствора глюкозы (противопоказано при гипотонии), полный покой, сердечные средства по показаниям.

Меры предупреждения отравлений: перевод производства анилина на контактный непрерывный метод получения; отпуск анилина в железнодорожных цистернах и передача его в цеха по трубопроводам; разработка методов герметичного отбора проб; герметизация аппаратуры и коммуникаций и точное соблюдение производственных инструкций и правил по технике безопасности, применение мер индивидуальной защиты, предварительные и периодические медосмотры.

ПДК для анилина в воздухе производственных помещений — 0,1 мг/м3.

См. также Амины, Анилинокрасочная промышленность, Отравления, Яды промышленные.

Библиография: Ворожцов Н. Н. Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, М., 1955; Вредные вещества в промышленности, под ред. Н. В. Лазарева, т. 1, с. 575, Л., 1971; Генкин С. М. Клиника отравлений аминосоединениями и нитросоединениями бензола, с. 39, М.—Л., 1940; Липкин И. Л. Профилактика профессионального рака мочевого пузыря у работающих в анилино-красочной промышленности СССР, Труды 8-го Международн.

противоракового конгр., т. 2, с. 570, М. — Л.-, 1963; Несмеянов А. Н. и Несмеянов Н. А. Начала органической химии, т. 1, с. 82, М., 1969.

М. А. Чельцова; И. Л. Липкин (проф.).

аминокислоты

Новости и события

«ПКНМ» предоставлено льготное финансирование от одного из крупнейших банков страны

Банк ВТБ в Перми в рамках Программы стимулирования кредитования субъектов малого и среднего предпринимательства («Программа 1706»), реализуемой Министерством экономического развития …

Нефтехимический кластер утвердил состав правления Ассоциации

Состоялось очередное Общее собрание членов Ассоциации содействия развитию Нефтехимического промышленного кластера Омской области.

Участники избрали Председателя Общего собрания, его …

Научно-производственное предприятие «ПОЛИПЛАСТИК» выходит на европейский рынок

27 июня 2018 года в г. Эссен (Германия) начнет свою работу первая Международная выставка Compounding World Expo 2018. Мероприятие обещает стать крупнейшим событием для поставщиков об…

Испытательная лаборатория Новочеркасского предприятия ГК «Титан» пополнилась новым оборудованием

В июне испытательная промышленная лаборатория Новочеркасского завода смазочных материалов (входит в состав Группы компаний «Титан») пополнилась новым вискозиметром Энглера отечествен…

Завод «Полиом» проанализировал результаты реализации полипропилена за первые пять месяцев

Завод «Полиом» (cовместное предприятие ГК «Титан», «Газпром нефти и СИБУРа) проанализировал результаты реализации полипропилена за первые пять месяцев 2018 года.

Объем продаж по Росс…

Научно-производственное предприятие «ПОЛИПЛАСТИК» поделилось опытом цифровизации производственных процессов

Евгений Амбросов, технический директор Научно-производственного предприятия «ПОЛИПЛАСТИК», принял участие в круглом столе «Химическая и нефтехимическая промышленность России в эпоху …

Информация

Анилин сернокислый

«ПКНМ» предоставлено льготное финансирование от одного из крупнейших банков страны
Нефтехимический кластер утвердил состав правления Ассоциации
Научно-производственное предприятие «ПОЛИПЛАСТИК» выходит на европейский рынок

Нитрование анилина

«ПКНМ» предоставлено льготное финансирование от одного из крупнейших банков страны
Нефтехимический кластер утвердил состав правления Ассоциации
Научно-производственное предприятие «ПОЛИПЛАСТИК» выходит на европейский рынок

Каталог организаций и предприятий

Экспорт продукции Иранские в странах Азии (СНГ и, Европе и США и других) — Фрукты — Овощи — сухофруктов — Орехи и закуски (фисташки, миндаль, фундук и т.д.) — Строительные материалы и цемент — Кожа (к…

Комплексная Уборка Жилой и Коммерческой Недвижимости Уборка квартир и коттеджей После ремонта и строительства Генеральная Уборка квартир и домов Поддерживающая Уборка квартир и коттеджей на постоянно…

Приборкомплект

Наша специализация — комплексные поставки и продажа контрольно-измерительных приборов, оборудования, специализированного оборудования для строительных и дорожно-строительных, промышленных, лабораторны…

СибЭкоВер

ООО «Сибирский Экологический Вермикулит» производит и реализует Вермикулит вспученный (Silver & Gold), МелкоДисперсный и ТонкоМолотый, Агро- и Био-Вермикулит, Вермикулитовый Сорбент и Смеси, Вермикули…

Русские семена

Наша компания занимается продажей и закупкой семян сельскохозяйственных культур — кукурузы, зерновых и зернобобовых культур, однолетних и многолетних трав, картофеля.

Кроме того закупаем и поставляем …

Центр Групп

уборка генеральная и послестроительная для физ.лиц; ежедневную комплексную уборку помещений; механизированную и ручную уборку прилегающих территорий; уборку зданий по окончании строительства перед вво…

Предложения на покупку и продажу продукции

Продажа Химреактивов со скидкой. Большой перечень позиций!

0-фенилен диамин 1 аминоантрахинон 1- нафтол 5 сульфо кислоты (натриевая соль) 1 фенил 3 метил 5 пиразолидон 1-2 Фенилендиамин 1-окси-2-нафтилазо-2-нафтол-4-сульфокислота (натриевая соль) 1-Фенилпираз…

Анилин, свойства, получение, применение

Аминами называются производные аммиака, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены углеводородными радикалами:

CH3 – NH2 C2H5 – NH2         C3H7 – NH2

метиламин   этиламин            пропиламин

Группа — NH 2 называется аминогруппой.

Амины – органические основания.

Наибольшее практическое значение имеет ароматический амин анилин.Анилин C 6 H 5 – NH 2 (фениламин) 

Анилин представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом. На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску.

Ядовит. Анилин более слабое основание, чем амины предельного ряда.

Основные свойства анилина:

а) ароматический амин – анилин имеет большое практическое значение;

б) анилин C6H5NH2 – это бесцветная жидкость, которая плохо растворяется в воде;

в) имеет светло-коричневую окраску при частичном окислении на воздухе;

г) анилин сильно ядовит.

Основные свойства у анилина проявляются слабее, чем у аммиака и аминов предельного ряда.

1. Анилин не изменяет окраски лакмуса, но при взаимодействии с кислотами образует соли.

2. Если к анилину прилить концентрированную соляную кислоту, то происходит экзотермическая реакция и после охлаждения смеси можно наблюдать образование кристаллов соли:+Cl- – хлорид фениламмония.

3. Если на раствор хлорида фениламмония подействовать раствором щелочи, то снова выделится анилин:+ + Сl-+ Nа+ + ОН- > Н2О + С6Н5NН2 + Nа+ + СI-.

Ответы к тестам по химии Доронькин (Часть 2)

Здесь выражено влияние ароматического радикала фенила – С6Н5.

4. В анилине C6H5NH2 бензольное ядро смещает к себе неподеленную электронную пару азота аминогруппы.

При этом электронная плотность на азоте уменьшается и он слабее связывает ион водорода, а это значит, что свойства вещества как основания проявляются в меньшей степени.

5. Аминогруппа влияет на бензольное ядро.

6. Бром в водном растворе не реагирует с бензолом.

Химические свойства

Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по бензольному кольцу. Особенности этих реакций обусловлены взаимным влиянием атомов.

С одной стороны, бензольное кольцо ослабляет основные свойства аминогруппы по сравнению алифатическими аминами.

С другой стороны, под влиянием аминогруппы бензольное кольцо становится более активным в реакциях замещения, чем бензол.
1. Анилин энергично реагирует с бромной водой с образованием

2,4,6-триброманилина (белый осадок).

Эта реакция может использоваться для качественного определения анилина:

Анилин взаимодействует с кислотами с образованием солей:

C6H5 –NH2 + HCl → C6H5NH3Cl (хлорид фениламмония)

2C6H5 –NH2 + H2SO4→ (C6H5NH3)2SO4 (сульфат фениламмония)

Получение анилина в промышленности основано на реакции восстановления нитробензола, которую открыл русский учёный Н.

Н. Зинин. Нитробензол восстанавливают в присутствии чугунных стружек и соляной кислоты. Вначале выделяется атомарный водород, который и взаимодействует с нитробензолом.

Fe + 2HCl → FeCl2 + 2H

C6H5 –NO2 + 6H → C6H5 –NH2 + 2H2O

Способы применения анилина:

1) анилин – один из важнейших продуктов химической промышленности;

2) он является исходным веществом для получения многочисленных анилиновых красителей;

3) анилин используется при получении лекарственных веществ, например сульфаниламидных препаратов, взрывчатых веществ, высокомолекулярных соединений и т. д.

Открытие профессором Казанского университета Н.Н. Зининым (1842 г.) доступного способа получения анилина имело большое значение для развития химии и химической промышленности.

1. Промышленность органического синтеза началась с производства красителей.

2. Широкое развитие этого производства стало возможным на основе использования реакции получения анилина, известной сейчас в химии под названием реакции Зинина.

Особенности реакции Зинина:

1) эта реакция заключается в восстановлении нитробензола и выражается уравнением:

С6Н5-NO2 + 6Н > С6Н5-NН2 + 2Н2О;

2) распространенным промышленным способом получения анилина является восстановление нитробензола металлами, например железом (чугунными стружками), в кислой среде;

3) восстановление нитросоединений соответствующего строения – это общий способ получения аминов.



Вам также может понравиться

Об авторе admin

Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *